Adattamento cinematografico dell’omonimo best-seller di Emma McLaughlin è la storia di una studentessa del college, Annie Braddock (Johansson), che, per mantenersi, lavora d’estate, all’insaputa della madre, come baby sitter presso una ricca famiglia di New York, Mr. and Mrs. X (Linney and Giamatti). Non ha alcuna esperienza in questo lavoro (cosa che farà nascere una serie di improbaili gags) ed è strano che sia stata assunta senza referenze da una famiglia così benestante. I suoi migliori amici, gli unici che conoscono il suo lavoro, sono Lynette (Keys) e il suo compagno di stanza gay, Calvin (Nathan Corddry).