Nel 1995 Andy Blubaugh, allora un curioso e solitario quindicenne, inizia una relazione sessuale con Peter, un velato uomo di successo che aveva il doppio dei suoi anni. Nel 2010, Andy è ora un insegnante e regista che rivisita la sua complessa relazione in un film che mescola finzione e realtà con lo scopo di mostrare come questa sua storia abbia influenzato il suo senso del limite nei rapporti con i suoi studenti adolescenti. Il film combina la ricostruzione della sua non facile storia d’amore con i ricordi dell’ormai maturo Andy, gli interventi del giornalista Dan Savage, di educatori e assistenti sociali, per esplorare la spinosa tematica della sessualità adolescenziale e delle relazioni che ci hanno fatto diventare quello che siamo. Nel film appare chiaro il timore degli amici di Andy che questo film possa influenzare negativamente la sua carriera scolastica. Per aiutare nella comprensione dei due momenti strutturali del film, la parte narrativa è stata girata in 16mm mentre quella che documenta le attuali riflessioni è stata girata in video HD.