Cresciuto assieme ai fratelli, David e Tom, in California ha origini italiane, portoghesi e svedesi da parte di padre e origini russe ed ebraiche da parte di madre. Dopo aver studiato lingua inglese alla UCLA, studia per cinque mesi recitazione, debuttando in un episodio del telefilm Pacific Blue. Al cinema debutta nella commedia leggera Mai stata baciata.

Dopo una serie di provini, viene selezionato per far parte del cast della serie televisiva statunitense Freaks and Geeks, ma la serie viene sospesa dopo una sola stagione e mai ripresa.

Il 2002 è l’anno della svolta: vince un Golden Globe come miglior attore protagonista per la sua interpretazione di James Dean nel film tv omonimo (per cui viene anche candidato all’Emmy) e ottiene il successo internazionale interpretando Harry Osborn in Spider-Man. In seguito recita al fianco di Robert De Niro in Colpevole d’omicidio e viene diretto da Robert Altman in The Company. Torna ad interpretare Harry Osborn in altri due capitoli cinematografici dedicati a Spider-Man, mentre nel 2005 debutta alla regia con due lungometraggi Fool’s Gold e The Ape, di cui cura anche la sceneggiatura.

Nel 2007 recita nel film di Paul Haggis Nella valle di Elah e dirige e scrive il terzo film Good Time Max. Nel 2008 ricopre i panni del figlio di Richard Gere nel dramma romantico Come un uragano e c’è grande attesa per l’interpretazione dell’amante omosessuale di Sean Penn in Milk. Sempre nel 2008 diviene testimonial di Gucci by Gucci, nuova fragranza del marchio Gucci.

James vive a Los Angeles dove si diletta come pittore e scrittore.

(Wikipedia)